Производство этилового спирта

 

                                                 СОДЕРЖАНИЕ

 
Введение                                                                                                       4

 
Глава 1. Этиловый спирт                                                                             7

1.1. Общая характеристика  этилового спирта                                           7 
1.2. Особенности технологии этилового спирта                                      9 
1.3. Ассортимент ликеро-водочных изделий и их характеристика      13

Глава 2. Экспертиза и хранение спирта и водочных изделий                17

2.1. Экспериза  ликеро-водочных изделий.                                               17 
2.2. Маркировка и хранение ликеро-водочных изделий.                        18

Заключение                                                                                                 21

 
ЛИТЕРАТУРА 23

Введение

Спиртами  называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько  функциональных гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

Они могут  рассматриваться поэтому как  производные углеводородов, в молекулах  которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильные  группы.

В зависимости  от числа гидроксильных групп  спирты подразделяются на одно-, двух-, трехатомные и т. д. Двухатомные  спирты часто называют гликолями  по названию простейшего представителя  этой группы – этиленгликоля 
(или просто гликоля). Спирты, содержащие большее количество гидроксильных групп, обычно объединяют общим названием многоатомные спирты.

СН3 –  ОН

По положению  гидроксильной группы спирты делятся  на : первичные – с гидроксильной  группой у конечного звена  цепи углеродных атомов, у которого, кроме того, имеются два водородных атома (R-CH2-OH); вторичные, в которых гидроксил присоединен к углеродному атому, соединенному, кроме ОН-группы, с одним водородным атомом [R-СН(ОН)-R1], и третичные, у которых гидроксил соединен с углеродом, не содержащим водородных атомов [(R)С-ОН] (R-радикал: 
СН3,С2Н5 и т.д.)

В зависимости  от характера углеводородного радикала спирты делятся на алифатические, алициклические и ароматические. В отличие от галогенпроизводных, у ароматических  спиртов гидроксильная группа не связана непосредственно с атомом углерода ароматического кольца [3].

По заместительной номенклатуре названия спиртов составляют из названия родоначального углеводорода с прибавлением суффикса –ол. Если в молекуле несколько гидроксильных  групп, то используют умножительную  приставку: ди- (этандиол-1,2), три- (пропантриол-1,2,3) и т. д. Нумерацию главной цепи начинают с того конца, ближе к  которому находится гидроксильная  группа. По радикально-функциональной номенклатуре название производят от названия углеводородного радикала, связанного с гидроксильной группой, с прибавлением слова спирт.

Структурная изомерия спиртов определяется изомерией  углеродного скелета и изомерией  положения гидроксильной группы.

Рассмотрим  изомерию на примере бутиловых спиртов.

В зависимости  от строения углеродного скелета, изомерами  будут два спирта – производные  бутана и изобутана:

43213 2 1СН3 – СН2 – СН2 –СН2 – ОН СН3 – СН – СН2 – ОН

В зависимости  от положения гидроксильной группы при том и другом углеродном скелете  возможны еще два изомерных спирта:

1 2 3 4

1СН3 –  СН – СН2 –СН3 Н3С – С –  СН3ОНОН

Число структурных изомеров в гомологическом ряду спиртов быстро возрастает. Например, на основе бутана существует 4 изомера, пентана – 8, а декана – уже 567 [5].

Глава 1. Этиловый спирт

1.1. Общая  характеристика этилового спирта

Этиловый  спирт (этанол) С2Н5ОН — бесцветней жидкость, легко испаряющаяся. Спирт, содержащий 4—5 % воды, называют ректификатом, а  содержащий только доли процента воды — абсолютным спиртом. Такой спирт  получают химической обработкой в присутствии  водоотнимающих средств 
(например, свежепрокаленного СаО).

Этиловый  спирт — многотоннажный продукт  химической промышленности. Получают его различными способами. Один из них  — спиртовое брожение веществ, содержащих сахаристые вещества, в присутствии  ферментов (например, зимазы — фермента дрожжей): зимаза

C6H12O6 —зимаза> C2H6OH + 2CO2

Такой спирт называют пищевым или винным спиртом.

Этиловый  спирт можно получать из целлюлозы, которую предварительно гидролизуют. Образующуюся при этом глюкозу подвергают в дальнейшем спиртовому брожению. Полученный спирт называют гидролизным.

Как известно, для получения этилового спирта существуют и синтетические способы, такие, как сернокислотная или прямая гидратация этилена:

H2C==CH2 + H2 —кат.> H3C—CH2OH

Себестоимость спирта, полученного таким способом, намного дешевле, чем приготовленного  из пищевых продуктов.

Этиловый  спирт широко используют в различных  областях промышленности и прежде всего  в химической. Из него получают синтетический  каучук, уксусную кислоту, красители, эссенции, фотопленку, порох, пластмассы. Спирт  является хорошим растворителем  и антисептиком. Поэтому он находит  применение в медицине, парфюмерии. В больших количествах этиловый спирт идет для получения спиртоводочных изделий.

Этиловый  спирт — сильный наркотик. Попадая  в организм, он быстро всасывается  в кровь и приводит организм в  возбужденное состояние, при котором  человеку трудно контролировать свое поведение. Употребление спирта часто  является основной причиной тяжелых  дорожно-транспортных аварий, несчастных случаев на производстве и бытовых  преступлений. Спирт вызывает тяжелые  заболевания нервной и сердечно-сосудистой систем, а также желудочно- кишечного  тракта. Спирт опасен в любой концентрации (водка, настойки, вино, пиво и т.д.).

Этиловый  спирт, применяемый для технических  целей, специально загрязняют дурно  пахнущими веществами. Такой спирт  называют денатуратом (для этого  спирт подкрашивают, чтобы отличить его от

чистого спирта).

Химические  свойства спирта.

Как у  всех кислородосодержащих соединений, химические свойства этилового спирта определяются, в первую очередь, функциональными  группами и, в известной степени, строением радикала.

Характерной особенностью гидроксильной группы этилового спирта является подвижность  атома водорода, что объясняется  электронным строением гидроксильной  группы. Отсюда способность этилового  спирта к некоторым реакциям замещения, например, щелочными металлами. С  другой стороны, имеет значение и  характер связи углерода с кислородом. Вследствие большой электроотрицательности кислорода по сравнению с углеродом, связь углерод- кислород также в  некоторой степени поляризована с частичным положительным зарядом  у атома углерода и отрицательным  – у кислорода. Однако, эта поляризация  не приводит к диссоциации на ионы, спирты не являются электролитами, а  представляют собой нейтральные  соединения, не изменяющие окраску  индикаторов, но они имеют определенный электрический момент диполя 
[3,4].

Спирты  являются амфотерными соединениями, то есть могут проявлять как свойства кислот, так и свойства оснований.

1.2. Особенности  технологии этилового спирта

До начала 30-х годов 20 века его получали исключительно  сбраживанием пищ углеводсодержащего сырья , и при обработки зерна

(рожь , ячмень , кукуруза , овёс , просо) . В 30-е  по 50-е годы было разработанно  несколько способов синтеза Э.С.  из химического сырья например : лидрирования ацентальдецида и  д.р. . Оси современных способов  –односейадистная (прямая) гидраитация  . Этилена

(CU2=CU2+H2O –C2H5OH) , осуществляется на фосфорно-кислотном  католизаторе при 280-300 С и 7,2-8,3 Мн/м (72-83 кг/см ). Так 
, в США в 1976 г. было выработано около 800 тыс. тонн этонола , в т.ч. 550 тыс. тонн прямой гидротацией (остальное сбраживание пищевого сырья) . В других странах (СССР , Франция и др.) Э.С. получают также двухстадийной (сернокислотной гидраитацией этилена при : 75-80 С и 2,48 Мн/м/24,8 нес/м ) этилен взаимодействует с концетрированой серной кислотой с образованием смеси моно и диэнтилеульфатов [С2Н5OSO2ОН и (С2Н5О)2SO2] , которые затем гидрилизуясь при 100 С и 0,3-0,4 Мн/м дают Э.С. и Н2SO4 .

В ряде стран Э.С. получают также сбраживанием продуктов гидролиза растительных материалов . Очистку технических  Э.С. проводят различными способами . Пищевой  спирт-сырец , обычно освобождают от примесей (сивушные масла и др.) рекитификацией .

Слинтентичиский Э.С. очищают от этилового эфира , ацетальдегида и др. рекитификаций  в присутствии щёлочи и гидрированием  в паровой фазе на никелевых католизаторах  при 105 С и 0,52 Мн/м (5,2 кгс/см)

Спирт –рекитификат представляет собой асеотропную  смесь Э.С. с

Водой (95,57% спирта t кипения 78,15 С . ) . Для многих целей требуется обезвоженый , Т.Н. абсолютный , Э.С. Последний в промышленности готовят , воду в виде стройной азеотропной  смеси вода-спирит-бензол (специальная  добавка) , а в лабороторных условиях- химическом связыванием воды различными реагентами , окисью кальция , металлическим  кальцием или магнием Э.С. , предназначеный для технических и бытовых  целей , иногда денантурируют .

В природе  спирты встречаются редко, чаще —  в виде производных (сложные эфиры  и др.), из которых они могут  быть получены. Для получения спиртов  важную роль играет органический синтез. Приведем некоторые способы синтеза  спиртов.

1. Гидратация (присоединение воды к алкенам). Реакция проводится в присутствии  катализаторов. При использовании  в качестве катализатора серной  кислоты (сернокислотная гидратация) реакция идет в две стадии:

H2C==CH2 + HO—SO2—OH > H3C—CH2—OSO2—OH

этилсерная кислота

H3C—CH2—OSO2—OH + H2O > H3C—CH2—OH + H2SO4

этиловый  спирт

Если  реакцию гидратации проводить при  высокой температуре (300 - 350 
°С) и давлении в присутствии катализатора (смеси фосфорной к вольфрамовой кислот), то реакция идет в одну стадию. Это—метод прямой гидратации. При получении этилового спирта этот метод вытеснил сернокислотную гидратацию. 
Гидратация алкенов имеет важное промышленное значение. Этот способ позволяет получать спирты из доступного и дешевого сырья — газов крекинга. 
Так, из 1 т этилене можно получить 1,4 т спирта. Впервые в нашей стране этиловый спирт начали получать гидратацией этилена с 1952 г. (г. Сумгаит).

2. Гидролиз  моногалогенопроизводных. Реакцию  проводят, нагревая галогеналкилы  с водой или водным раствором  щелочей: 
C2H6Cl + H2O > C2H6OH + HC

3. Получение  метанола из синтез-газа. Процесс  идет при 220—300 °С и сравнительно  невысоком давлении с использованием  катализатора из оксидов меди  и цинка: кат.

CO + 2H2 > CH3OH

Из синтез-газа можно получать и другие спирты.

4. Восстановление  альдегидов и кетонов. При восстановлении  альдегидов образуются первичные,  а при восстановлении кетонов  — вторичные:

O

// 2H

H3C—C > H3C—CH2OH

H

уксусный  этиловый

альдегид  спирт

2H

H3C—CO—CH3 > H3C—CH—CH3

OH ацетон изопропиловый спирт

5. Спиртовое  брожение (расщепление) моносахаридов  C6H12O6 под влиянием ферментов:

зимаза

C6H12O6 —> C2H6OH + 2CO2

Для получения  этилового спирта издавна пользуются различными сахаристыми веществами, например, виноградным сахаром, или  глюкозой, которая путем "брожения", вызываемого действием ферментов (энзимов), вырабатываемых дрожжевыми грибками, превращается в этиловый спирт.