Карбон қышқылдары

Карбон қышқылдары

 

1. Анықтамасы, классификациясы, номенклатурасы.
2. Алу әдістері.
3. Химиялық қасиеттері
4. Маңызды қышқылдар (қаныққан, қанықпаған, бір және көп негізді).
5. Ароматты карбон қышқылдары.

 

1. Құрамында карбоксил  тобы – СООН бар органикалық  қосылыстарды карбон қышқылдары дейміз.

Карбон қышқылдарының  классификациясы:

1. бір негізді, бір карбоксил тобы болса
2. екі негізді, екі карбоксил тобы болса

НООС – СООН      қымыздық қышқылы

НООС – СН₂ – СООН     малон қышқылы

НООС – СН₂ – СН₂ – СООН    янтар қышқылы

3. көп негізді, үш немесе одан көп карбоксил тобы бар.

4. қанықпаған қышқылдар:

СН₃ – СН = СН – СООН   кротон қышқылы 

СН₂ = СН – СООН   акрил қышқылы

С₁₇Н₃₃СООН         олеин қышқылы

Номенклатурасы, изомериясы – С қаңқасының құрамына байланысты. ИЮПАК номенклатурасы көптеген қышқылдардың тривиалды атауларын сақтауға рұқсат етеді.

                                                                                    ИЮПАК

Н – СООН        құмырсқа қышқылы                    метан қышқылы

СН₃ – СООН    сірке қышқылы                            этан қышқылы

СН₃ – СН₂ – СООН  пропион қышқылы             пропан қышқылы

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СООН май қышқылы          бутан қышқылы

      

 

Қышқыл радикалы немесе ацил деп қышқыл молекуласынан -ОН тобын алып тастағанда қалатын 1 валентті қалдықты   айтады. Олардың аттарынан алынған:

формил             ацетил                   пропионил                    бензоил

метаноил          этаноил                 пропаноил                            

2. Алу әдістері.

1) Спирттерден (тотықтыру  арқылы)

                                                     альдегид

2) Күрделі эфирлерді  гидролиздеу арқылы

3) Нитрилдерді қышқылдық  немесе сілтілік гидролиздеу:

    этилцианид

5. Металорганикалық қосылыстарды карбоксилдеу:

6. Тригалогентуындыларды гидролиздеу:

                                                                                         бензой қышқылы

Физикалық қасиеттері.

Алғашқы үшеуі сұйық, түссіз, өздеріне тән (жағымсыз) иісі бар, суда жақсы  ериді. > С₁₀ жоғарғылары қатты заттар суда ерігіштігі жоғарылаған сайын төмендейді. С₁ – С₃ сұйық, С₄ – С₉ май тәріздес, ³ С₁₀ қатты, суда ерімейді.

3. Химиялық қасиеттері. – СООН тобының қасиеттерімен анықталады.

 

   осы эффектілердің нәтижесінде гидроксилдегі О-Н байланысы әлсірейді, нәтижесінде гидроксилдік сутегінің қозғалғыштығы артады. Диссоциацияланады, химиялық реакцияларға түседі.    

 

 

Қышқылдың диссоциациялану дәрежесі, яғни күші көмірсутек радикалының табиғатына байланысты:

Радикал үлкейген сайын қышқылдың  күші әлсірейді.

                                                  К

Н – СООН                            2,14 * 10^-4

СН₃СООН                            1,76 * 10^-5        

СН₃СН₂СООН                     1,50 * 10^-5

Радикалға, әсіресе a-, b- орынға электротерістігі жоғары топтың (Cl, F т.с.с.), қос байланыстың енуі қышқылдықты күшейтеді.

Ароматты қосылыстар алифатты қосылыстардан күшті.

Мысалы, СН₃СООН - нан С₆Н₅СООН күшті.

Қышқылдар үшін көбінесе қышқылдық қасиеттерге байланысты реакциялар (Н⁺) және ОН ^- тобын орынбасу реакциялары тән. Әлсіз қышқылдық қасиет көрсетеді (индикаторлардың түсін өзгертеді). НСООН басқасы орташа күшті қышқылдар.

Бейорганикалық (минералдық) қышқылдар түсетін реакциялардың  бәріне түседі:

1. Тұздар түзуі:

 

2. Этерификация реакциясы:

3. Галогентуындылар түзілуі:

                                                   монохлорсірке қышқылы

                                                  дихлорсірке қышқылы

                                                      трихлорсірке қышқылы

4. Ангидридтертүзілуі

2-ші әдіс әмбебап

5) Тотықсыздану. Қиын тұзданады, LiAlH₄ немесе диборан (В₂Н₆) әсерімен қышқылдар біріншілік спиртке дейін тотықсызданады.

б) HI – пен алканға дейін тотықсызданады:

6) Тотығу. Қаныққан қосылыстардың  тотығуы қиын. Ауытқу НСООН:

III – лік көміртек атомы бар қосылыстар a - оксиқосылыстар түзеді:

                                           a - оксоизомай қышқылы

Н₂О₂ әсерімен b - оксиқышқылдар түзеді:

                                                    b - оксимай қышқылы     

Құмырсқа қышқылы НСООН, құмырсқаның кейбір түрлерінің бездерінен бөлінеді (қызыл орман құмырсқасы). Тұздары формияттар.

Өткір иісті  және күйдіргіш  дәмді сұйық зат. Қазіргі кезде алынуы:

Техникада тоқыма өнеркәсібінде, органикалық синтезде қолданылады. Мал азығының тамаша консерванты (шырынды және дымқыл мал азық), бал арасының ауруларына қарсы қолданылады.

Сірке қышқылы СН₃ – СООН, шарап ашығанда түзіледі, өте көп мөлшерде адам организмінен бөлінетін қалдықтарда – теріде, зәрде кездеседі, сондай-ақ өсімдіктерде эфирлер күйінде кездеседі.

Тұздары – ацетаттар.

Ет және балық өнімдерін  консервілеу үшін, жемістер мен көкеністерді маринадтау үшін, синтетикалық талшық алуда, былғары, тоқыма өнеркәсібінде және т.с.с. қолданылады. Негізінен өнеркәсіпте Кучеров реациясы арқылы алынады:

 

Пальмитин қышқылы С₁₅Н₃₅СООН, стеарин қыщқылы С₁₇Н₃₅СООН табиғи майлардың құрамында кездеседі.

С₁₇Н₃₃СООН – олеин қышқылы, С₁₇Н₃₁СООН – линоль қышқылы, С₁₇Н₂₉СООН –линолен қышқылы табиғи майлар құрамында кездеседі.

 

Синтетикалық полимерлер (пластмасса, синтетикалық талшықтар) алу үшін қолданылады.

Дикарбон қышқылдары:

НООС-СООН –қымыздық  қышқылы

НООС-СН2-СООН – малон  қышқылы

НООС- СН2-СН2-СООН – янтар  қышқылы

НООС- СН2-СН2-СН2-СООН –  глутар қышқылы

Қанықпаған  дикарбон қышқылдар:

НООС – СН = СН – СООН – этилендикарбон(бутенди-) қышқылы

                 цис-изомер    транс-изомер

                

 

Организмде зат алмасу процесінде пайда болады.

5. Бір немесе бірнеше сутек  атомдарын  карбоксил тобы  орын басқан ароматты көмірсутектердің  туындыларын ароматты қышқылдар  дейміз. Ең қарапайым өкілі –  бензой қышқылы, С₆Н₅СООН.

Өнеркәсіпте толуолдан алады:

С₆Н₅СН₃ + 3О → С₆Н₅СООН + Н₂О

Бензой қышқылы – ақ түсті  кристалды зат, t_балқу=122 ⁰С. Суда нашар ериді.

Жақсы антисептик, әлсіз концентрациялары консервілеу үшін қолданылады.

Практикалық маңызы бар туындыларының  бірі – салицил қышқылы:

 

Алынуы:

 

Кристалды зат, салқын суда нашар ериді.

Ацетилсалицил қышқылы (аспирин):

Медициналық препарат:

 

Параминсалицил қышқылы (ПАСҚ) :

Бағалы туберкулезге қарсы препарат.