Структурная изомерия

Автор: Пользователь скрыл имя, 03 Апреля 2013 в 09:40, методичка

Описание работы

1) Изомерия углеродного скелета:
2) Положение кратных связей:
3) Изомерия положения функциональной группы:
II Межклассовая изомерия

Работа содержит 1 файл

Химия органическая.pptx

— 3.74 Мб (Скачать)

I Структурная изомерия

 

Изомерия

 

1) Изомерия углеродного скелета:

 

2) Положение кратных связей:

 

3) Изомерия положения функциональной группы:

 

II Межклассовая изомерия

 

III Пространственная изомерия

 

1) Зеркальная изомерия:

 

2) Цис-транс-изомерия:

I По направлению реакции

 

Классификация органических реакций

 

1) Реакции присоединения (А)

 

2) Реакции замещения (S)

 

3) Реакции элиминирования (E)

 

II По характеру реагента

 

III По числу частиц, которые принимают участие в стадии, определяющей скорость реакции

 

1) Нуклеофильные реагенты [N]

 

2) Электрофильные реагенты [E]

 

3) Радикальные реагенты [R]

 

1) Мономолекулярные

 

2) Бимолекулярные

 

3) Полимолекулярные

Алканы

 

CH4        Метан

 

C2H6       Этан

 

C3H8         Пропан

 

C4H10      Бутан

 

C5H12      Пентан

 

C6H14      Гексан

 

C7H16      Гептан

 

C8H18      Октан

 

C9H20      Нонан

 

C10H22     Декан

 

СnH2n+2

Способы получения алканов

 

1) Гидрирование

 

3) Сочетание галогеноалканов ( Реакция Вюртса)

 

2) Восстановление галогеноалканов

 

4) Прямой синтез

Реакции радикального замещения (SR)

 

1) Стадия – «Зарождение цепи»

 

2) Стадия  - «Рост цепи»

 

 

3) Стадия «Обрыв цепи»

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

II

 

III

 

I

 

II

 

Реакции галогенирования

 

1) Хлорирование алканов

 

2) Бромирование алканов

 

 

 

 

 

III

 

I

 

II

 

+

 

 

 

 

+

 

 

+

 

 

+

 

+

 

 

+

 

 

 

+

 

3) Йодирование алканов

 

4) Фторирование алканов

 

 

+

 

+

 

5) Нитрование алканов

 

 

 

+

 

6) Окисление алканов

 

 

CnH2n + nO2                     nCO2 + nH2O + Q

 

Алкeны

 

C2H4       Этен (этилен)

 

C3H6         Пропен (пропилен)

 

C4H       Бутен (бутилен)

 

C5H10      Пентен (пентилен)

 

C6H12      Гексен

 

C7H14      Гептен

 

C8H16      Октен

 

C9H18      Нонен

 

C10H20     Декен

 

СnH2n

I Структурная изомерия

 

Изомерия  алкенов

 

1) Изомерия углеродного скелета:

 

2) Положение кратных связей:

 

II Межклассовая изомерия

 

III Пространственная изомерия

 

Цис-транс-изомерия:

Способы получения алкенов

 

1) Дегидрирование алканов (отщепление водорода происходит под действием катализатора):

 

2) Восстановление алкинов

 

 

 

 

 

3) Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводородов)

 

4) Дегидратация (отщепление воды)

 

5) Дегалогенирование (отщепление галогенов)

 

6) Дегидратация спиртов:

 

7) Дегалогенирование дигалогеноалканов

 

Реакции присоединения (АЕ)

 

1) Присоединение воды

 

+

 

 

III

 

I

 

II

 

+

 

 

1) Присоединение H2SO4

3) Присоединение галогеноводородов

 

+

 

III

 

I

 

II

 

+

 

Пи -комплекс

 

4) Присоединение галогенов (галогенирование)

 

Карбокатион

 

-

 

+

 

5) Реакция окисления

 

III

 

II

 

I

 

+ KMnO4 + H2O

 

+ MnO2↓ + KOH

Алкины

 

C2H2       Этен (ацетилен)

 

C3H4         Пропин

 

C4H       Бутин

 

C5H       Пентин

 

C6H10      Гексин

 

C7H12      Гептин

 

C8H14      Октин

 

C9H16      Нонин

 

C10H18     Декин

 

СnH2n-2

I Структурная изомерия

 

Изомерия  алкинов

 

1) Изомерия углеродного скелета:

 

2) Положение кратных связей:

 

II Межклассовая изомерия

Способы получения ацетилена

 

1) Гидролиз карбида кальция

 

2) Пиролиз углеводородов

 

3) Дегидрирование этана и этилена

 

Получение гомологов ацетилена

 

1) Реакция элиминирования дигалогенопроизводных

 

CaC2 + 2H2O

 

+ Ca(OH)2

 

+ H2

 

 

 

 

 

 

 

2) Реакция дегалогенирования тетрагалогенопроизводных

Реакции присоединения (АЕ)

 

1) Присоединение галогенов

 

2) Присоединение галогеноводородов

 

3) Присоединение воды

Алкадиены (диены)

 

C3H4         Пропадиен

 

C4H       Бутадиен

 

C5H       Пентадиен

 

C6H10      Гексадиен

 

C7H12      Гептадиен

 

C8H14      Октадиен

 

C9H16      Нонадиен

 

C10H18     Декадиен

 

СnH2n-2

I Структурная изомерия

 

Изомерия  алкадиенов

 

1) Изомерия углеродного скелета:

 

2) Положение кратных связей:

 

II Межклассовая изомерия

 

Алкины

Типы алкадиенов

 

1) Кумулированные

 

3) Изолированные

 

Строение кратных связей

 

Изолированные диены – сходны с алкенами

 

2) Сопряженные

 

Сопряженные:

 

Кумулированные – расположены во взаимноперпедндикулярных плоскостях

Способы получения сопряженных диенов

 

1) Дегидратация спиртов

 

2) Дегидрирогалогенирование дигалогеноалканов

 

 

 

4) Ступенчатое дегидрирование бутана

 

 

 

 

 

3) Реакция Лебедева

 

 

Реакции присоединения (АЕ)

 

1) Реакция галогенирования

 

2) Гидрогалогенирование

 

3) Реакция окисления 

 

CnH2n-2 + nO2                     nCO2 + nH2O + Q

Циклоалканы

 

C3H6         Циклопропан

 

C4H       Циклобутан

 

C5H10      Циклопентан

 

C6H12      Циклогексан

 

C7H14      Циклогептан

 

C8H16      Циклооктан

 

C9H18      Циклононан

 

C10H20     Циклодекан

 

СnH2n

I По числу атома С в цикле

 

Классификация

 

1) Малые циклы (С3-С4)

 

2) Обычные циклы (С5-С7)

 

II По числу циклов в молекуле

 

3) Средние циклы (С8-С11)

 

4) Макроциклы (С12 и более)

 

1) Моноциклические

 

2) Бициклические

 

3) Полициклические

 

III По способу сединения циклов, если их молекул несколько

 

1) Маслиновые – 2 цикла имеют 2 или более общих атомов углерода

 

1) Спироуглеводороды – 2 цикла имеют 1 общий атом углерода

I Структурная изомерия

 

Изомерия  циклоалканов

 

1) Изомерия по размеру цикла

 

2) Изомерия расположения заместителей для дизамещенных

 

II Межклассовая изомерия

 

III Пространственная изомерия

 

IV Конформационная изомерия

Способы получения циклоалканов

 

1) Дегалогенирование дигалогеноалканов

 

2) Циклизация алканов

 

Pt

 

 

-H2

 

3) Из ароматических углеводородов

 

Реакции малых циклов

 

1) Гидрогалогенирование

 

2) Галогенирование

 

3) Гидрогенолиз

 

Реакции нормальных циклов

 

С5-С7 – по своему химическому поведению напоминают алканы. Они вступают в реакции радикального замещения - SR

Арены

 

СnH2n-6

 

1) Моноядерные

 

2) Конденсированные 

 

3) Изолированные 

 

Кольца, непосредственно свзязанные друг с другом

 

Кольца, разделенные атомами углерода

I Для монозамещенных

 

Изомерия  аренов

 

Изомерия углеродного скелета

 

 Изомерия расположения заместителей в кольце

 

II Для дизамещенных и полизамещенных

 

Орто (2,6)

 

Мета (3,5)

 

Пара

Способы получения аренов

 

1) Получение из алканов

 

2) Получение из циклоалканов

 

 

3) Получение из ацетилена и его гомологов

 

 

 

 

 

Строение  бензола

3) Реакция сульфирования

 

4) Реакция алкилирования

Механизм  электрофильного замещения (SE)

 

Важнейшие реакции моноядерных аренов

 

1) Реакция галогенирования

 

2) Реакция нитрования

Галогеноалканы

 

Классификация

 

1) В зависимости от природы галогена:

    • Фтор-производные
    • Хлор-производные
    • Бром-производные
    • Йодпроизводные
    • Смешанные

 

2) По числу атомов галогена:

    • Моногалогенопроизводные
    • Полигалогенопроизводные

 

3) Моногалогенопроизводные делятся в зависимости от того, с каким атомом углерода связан атом галогена:

    • Первичные
    • Вторичные
    • Третичные

 

 

4) По углеводородному радикалуВторичные

    • Предельные галогеноалканы
    • Непредельные галогеноалканы
    • Ароматические галогеноалканы

 

Изомерия  галогеноалканов

 

Изомерия углеродного скелета

 

 Изомерия расположения атома галогена

Способы получения галогеноалканов

 

1) Галогенирование алканов

 

2) Присоединение галогенов

 

3) Гидрогалогенирование ненасыщенных углеводородов

4) Дегидрогалогенирование дигалогеноалканов

 

5) Замещение гидроксогруппы в спирте на галоген

 

6) Получение из альдегидов и кетонов

 

Спирты

 

R-(OH)n

 

Классификация

 

1) По числу гидроксильных групп

    • Одноатомные
    • Многоатомные:
      • Двухатомные
      • Трехатомные

 

3) Одноатомные (с каким атомом водорода связана гидроксильная группа)

    • Первичные
    • Вторичные
  • Третичные

 

2) Одноатомные (по углеводородному радикалу)

    • Предельные
    • Непредельные

 

4) Двухатомные (по взаимному расположению гидроксильных групп

 

I Структурная изомерия

 

Изомерия  одноатомных спиртов

 

1) Изомерия углеродного скелета:

 

2) Изомерия положения гидроксильной группы

 

II Межклассовая изомерия

Физические свойства – ассоциаты спиртов

Способы получения спиртов

 

1) Взаимодействие алкенов с водой

 

3) Гидролиз галогеноалканов

 

2) Взаимодействие алкенов с H2SO4

 

Кислотные и основные свойства

 

1) Разрыв гидроксильной связи

 

2) Образование солей аксония

 

 

+

Реакции с участием нуклеофильного центра

 

1) Образование простых эфиров

 

2) Образование сложных эфиров

 

Реакции элиминирования

 

 

Реакции окисления

Фенолы

 

Классификация

 

По числу гидроксильных групп

    • Одноатомные

 

Информация о работе Структурная изомерия