Ароматические кислоты и их производные

Реакции подлинности эфиров салициловой кислоты                                                                                                                               Количественное определение                                                                                                                                                                                   1. Для количественного определения всех препаратов могут быть использованы реакции щелочного гидролиза. Для этого берут избыток 0,5 М раствора гидроксида натрия и гидролизуют препараты на кипящей водяной бане с обратным холодильником. Избыток титрованного раствора щелочи оттитровывают 0,5 М раствором соляной кислоты.                                     1.1. ГФ Х – для метилсалицилата и фенилсалицилата применяют алкалиметрический метод гидролиза.                                    а)

                                               избыток щелочи и феноляты титруют с бромкрезоловым пурпуровым:

                                                   б)                                                                                          Индикатор – фенолфталеин                                         f_экв = 1                                                          ГФ Х - для ацетилсалициловой кислоты используют метод алкалиметрии без предварительного гидролиза – вариант нейтрализации по свободной OH-  группе                                                                                                          Препарат растворяют в нейтрализованном и охлажденном до 8-10°С этаноле и титруют 0,1 М раствором NaOH (индикатор – фенолфталеин).                                                                                                                                           1.Броматометрический метод используется для эфиров салициловой кислоты (после гидролиза с NaOH)

                    f_экв. =1/6

СФМ по сравнению  со стандартным раствором                                                                                                                                  УФ – спектроскопия для аспирина после щелочного гидролиза с перекисью водорода. λ max=290 нм.                                                            В ацелизине глицин определяют ацидиметрическим методом неводного титрования хлорной кислотой.                              Хранение. В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света.   Применение:

1.Аспирин применяют внутрь в качестве противоревматического, противовоспалительного, болеутоляющего и жаропонижающего средства по 0,25 - 0,5 г, 3 - 4 раза в день.                                                                                                               2. Фенилсалицилат применяют внутрь в качестве антисептического средства при заболеваниях кишечника и мочевых путей по 0,3-0,5 г. «Бесалол», «Уробесал».                                                                                                                       3.Метилсалицилат назначают в качестве противоревматического, противовоспалительного и болеутоляющего средства для наружного применения в виде втираний (иногда в смеси с хлороформом и жирными маслами).        Исследования последних лет показали, что аспирин в малых дозах оказывает антитромбическое действие, т.к. угнетает агрегацию тромбоцитов. Была показана возможность применения её в сочетании с некоторыми аминокислотами для парентерального введения.                                                                                                                                                                 

Амиды салициловой кислоты                                                                                                                                                      Осалмид (оксафенамид)  Osalmid  Oxaphenamidum

  п-оксифенилсалициламид                                                                                                                                         белый или беловато-лиловый порошок без запаха. Т.пл. = 175-178°С                                                                            Получение:

фенилсалицилат               n-аминофенол                    осалмид                                                                                                                   Подлинность:                                                                                                                                                                                 1.Проводят реакции на фенольный гидроксил с FeCI₃ (спиртовой раствор),  образуется красно-фиолетовое окрашивание.                                                                                                                                                                               2.Амидную группу устанавливают по продуктам гидролиза в кислой среде.

а) n-аминофенол идентифицируют по реакции с резорцином в щелочной среде:    индофенолят натрия синий цвет   (щелочная среда)                                                                                                                                                   Окисление происходит за счет окисления кислородом воздуха.                                                                                                                б) салициловую кислоту доказывают  с реактивом Марки.                                                                                                                          3. Специфическая реакция с 5% сульфатом титана – образуется желтый осадок.                                                                                 4. ИК- 3600 –3200 см ^–1 – амидная полоса.                                                                                                                                     Чистота.    Определяют примесь  n-аминофенола в водном извлечении без предварительного гидролиза.    Количественное определение.                                                                                                                                                              1). Содержание азота определяют минерализацией по методу Кьельдаля смесью K₂SO_4, CuSO₄ и H₂SO₄ (конц.) до образования (NH₄)₂SO_4. После этого добавляют 30% NaOH и количественно отгоняют выделившийся аммиак в приемник.    УФ - спектральный анализ: используется 0,002 %- ный раствор осалмида в 0,1 М NaOH.  λ_max =310 нм и 335 нм Хранение – по списку Б, в сухом месте, хорошо укупоренной таре, в защищенном от света месте. Применение - желчегонное средство в таблетках по 0,25 – 0,5 г, 3 раза в день.