| Препарат,
физические
свойства |
Гидролиз.
Общая реакция |
| реакция |
Идентификация
продуктов Гидролиза
{Р-я с хлоридом
железа (III)} |
| Аспирин
Ацетилсалициловая
кислота
Т.пл.= 133-138°С
УФ–спектр
в 0,1 М NaOH, спирте.
λmax=290 нм.
(после
NaOH + H2O2) |
|
1) CH3COOH по
реакции этерификации.
С этанолом появляется запах яблок у эфира
2) салициловую к-ту
- по реакции с FeCI3
образуется фиолетовое окрашивание;
- с формальдегидом (реактив Марки) образуется
розовое окрашивание.
{нет} |
| Метилсалицилат
n20
=1,535 –1,538 |
|
осадок салициловой
кислоты отфильтровывают, промывают,
сушат и устанавливают Т.пл. 156-161°С
{ Фиолет. ок-раска после добавления
к водному или спирт. р-ру капли FeCI3} |
| Фенилсалицилат
Салол
Т.пл.=42
-43°С |
|
1) запах фенола
2) салициловую к-ту с CH2O в H2SO4
– розовое окрашивание
{ Фиолетовое окрашивание} |
| Ацелизин
УФ |
|
1) салициловую
кислоту по реакциям с FeCI3,
реактивом Марки, лизин и глицин по специфическим
реакциям на аминокислоты.
2) УФ
{нет} |
Реакции
подлинности эфиров
салициловой кислоты
Количественное определение
1. Для количественного определения всех
препаратов могут быть использованы реакции
щелочного гидролиза. Для этого берут
избыток 0,5 М раствора гидроксида натрия
и гидролизуют препараты на кипящей водяной
бане с обратным холодильником.
Избыток титрованного раствора щелочи
оттитровывают 0,5 М раствором соляной
кислоты.
1.1. ГФ Х – для метилсалицилата и фенилсалицилата
применяют алкалиметрический метод гидролиза.
а)
избыток щелочи и феноляты титруют с бромкрезоловым
пурпуровым:
б)
Индикатор – фенолфталеин
fэкв
= 1
ГФ Х - для ацетилсалициловой кислоты используют
метод алкалиметрии без предварительного
гидролиза – вариант нейтрализации по
свободной OH- группе
Препарат растворяют в нейтрализованном
и охлажденном до 8-10°С этаноле и титруют
0,1 М раствором NaOH (индикатор – фенолфталеин).
1.Броматометрический метод используется
для эфиров салициловой кислоты (после
гидролиза с NaOH)
СФМ по сравнению
со стандартным раствором
УФ – спектроскопия для аспирина после
щелочного гидролиза с перекисью водорода.
λ max=290 нм.
В ацелизине глицин определяют ацидиметрическим
методом неводного титрования хлорной
кислотой.
Хранение. В хорошо укупоренной таре,
предохраняющей от действия света.
Применение:
1.Аспирин применяют
внутрь в качестве противоревматического,
противовоспалительного, болеутоляющего
и жаропонижающего средства по 0,25 - 0,5 г,
3 - 4 раза в день.
2. Фенилсалицилат применяют внутрь в качестве
антисептического средства при заболеваниях
кишечника и мочевых путей по 0,3-0,5 г. «Бесалол»,
«Уробесал».
3.Метилсалицилат назначают в качестве
противоревматического, противовоспалительного
и болеутоляющего средства для наружного
применения в виде втираний (иногда в смеси
с хлороформом и жирными маслами).
Исследования последних лет показали,
что аспирин в малых дозах оказывает антитромбическое
действие, т.к. угнетает агрегацию тромбоцитов.
Была показана возможность применения
её в сочетании с некоторыми аминокислотами
для парентерального введения.
Амиды
салициловой кислоты
Осалмид (оксафенамид) Osalmid Oxaphenamidum
п-оксифенилсалициламид
белый или беловато-лиловый порошок без
запаха. Т.пл. = 175-178°С
Получение:
фенилсалицилат
n-аминофенол
осалмид
Подлинность:
1.Проводят реакции на фенольный гидроксил
с FeCI3 (спиртовой раствор), образуется
красно-фиолетовое окрашивание.
2.Амидную группу устанавливают по продуктам
гидролиза в кислой среде.
а) n-аминофенол
идентифицируют по реакции с резорцином
в щелочной среде:
индофенолят натрия синий цвет
(щелочная среда)
Окисление происходит за счет окисления
кислородом воздуха.
б) салициловую кислоту доказывают
с реактивом Марки.
3. Специфическая реакция с 5% сульфатом
титана – образуется желтый осадок.
4. ИК- 3600 –3200 см –1 – амидная полоса.
Чистота. Определяют
примесь n-аминофенола
в водном извлечении
без предварительного
гидролиза.
Количественное определение.
1). Содержание азота определяют минерализацией
по методу Кьельдаля смесью K2SO4,
CuSO4 и H2SO4
(конц.) до образования (NH4)2SO4.
После этого добавляют 30% NaOH и количественно
отгоняют выделившийся аммиак в приемник.
УФ - спектральный анализ: используется
0,002 %- ный раствор осалмида в 0,1 М NaOH.
λmax =310 нм и 335 нм
Хранение – по списку Б, в сухом месте,
хорошо укупоренной таре, в защищенном
от света месте. Применение - желчегонное
средство в таблетках по 0,25 – 0,5 г, 3 раза
в день.