Углеводы. Классификация и их роль в процессе жизнедеятельности организма

Автор: Пользователь скрыл имя, 21 Ноября 2012 в 09:34, реферат

Описание работы

Название углеводы возникло на основании данных анализа первых известных представителей этой группы соединения. Вещества этой группы состоят из углерода, водорода и кислорода, причем соотношение чисел атомов водорода и кислорода в них такое же, как и в воде, т.е. на каждые 2 атома водорода приходится один атом кислорода. В прошлом столетии их рассматривали как гидраты углерода. Отсюда и возникло русское название углеводы, предложенное в 1844г. К. Шмидтом.

Содержание

Введение…………………………………………………………………………….3
I. Классификация углеводов ………………………………………………………4
I.1.Моносахариды…………………………………………………………………..4
I.2.Олигосахариды………………………………………………………………….5
I.3.Полисахариды…………………………………………………………………...7
II.Роль углеводов в процессе жизнедеятельности организм…………………….11
III. Изучение углеводов за 2006-2007 г.………….…………………….................15
IV.Список литературы:…………………………………………………………….17

Работа содержит 1 файл

МИНОБРНАУКИ РОССИИ.docx

— 174.43 Кб (Скачать)

МИНОБРНАУКИ РОССИИ

Федеральное государственное  бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«Иркутский Государственный  Университет»

(ФГБОУ ВПО «ИГУ»)

 

Кафедра органической химии

 

Реферат

«Углеводы. Классификация  и их роль в процессе жизнедеятельности  организма »

(Обзор литературы за 2006-2007 г.)

                                  

                                                                    Выполнила:

                                                                                              студентка 2 курса

                                                                                              химического факультета

                                                                                              группы 3212

                                                                                              Думанская Наталья

 

                                                                                              Проверила: к.х.н., доцент

                                                                                              Шевченко Г.Г.

 

 

г. Иркутск

2012 г.

Содержание:

Введение…………………………………………………………………………….3

I. Классификация углеводов ………………………………………………………4

I.1.Моносахариды…………………………………………………………………..4

I.2.Олигосахариды………………………………………………………………….5

I.3.Полисахариды…………………………………………………………………...7

II.Роль углеводов в процессе жизнедеятельности организм…………………….11

III. Изучение углеводов  за 2006-2007 г.………….…………………….................15

IV.Список литературы:…………………………………………………………….17

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Введение

Углеводы  -  вещества состава  СmН2nОn, имеющие первостепенное биохимическое значение, широко распространены в живой природе и играют большую роль в жизни человека.

Название углеводы возникло на основании данных  анализа первых  известных представителей этой группы соединения. Вещества этой группы состоят из углерода, водорода и кислорода, причем соотношение чисел атомов  водорода и кислорода в них такое же, как и в воде, т.е. на каждые 2 атома водорода приходится один атом кислорода. В прошлом столетии их рассматривали как гидраты углерода. Отсюда и возникло русское  название углеводы, предложенное в 1844г. К. Шмидтом.

Общая формула углеводов, согласно сказанному, СmН2nОn. При вынесении «n» за скобки получается формула Сm2О)n, которая очень наглядно отражает название «углеводы».

Изучение углеводов показало, что существуют соединения, которые по всем свойствам  нужно отнести в группу углеводов, хотя они имеют  состав не точно соответствующий  формуле СmH2nОn.  Тем не менее, старинное название «углеводы», сохранилось до наших дней, хотя наряду с этим названием  для обозначения рассматриваемой группы веществ иногда применяют и более новое название - глициды[1-2].

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I.Классификация углеводов

Углеводы можно определить как альдегидные или кетонные производные полиатомных (содержащих более одной ОН-группы) спиртов или как соединения, при гидролизе которых образуются эти производные.

Согласно принятой в настоящее  время классификации, углеводы подразделяются на три основные группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды[3].

I.1.Моносахариды

– это простейшие углеводы. Они не подвергаются гидролизу –  не расщепляются водой на более простые  углеводы. Общая формула – Сn(H2O)n. Моносахариды представляют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде и сладкие на вкус (фруктоза – самый сладкий сахар). Все они являются оптически активными веществами. Моносахариды являются полиоксикарбонильными соединениями, следовательно, классифицируются по числу углеродных атомов в молекуле и присутствию альдегидной или кетонной группы. Например: альдогексоза, кетопентоза и т. д.

К моносахаридам относятся:

    • Тетрозы   С4Н8О4  (элитроза  треоза)
    • Пентозы    С5Н10О5   (арабиноза, ксилоза, рибоза )
    • Гексозы   С6Н12О6  (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза)

Важнейшими моносахаридами являются альдопентозы: рибоза и дезоксирибоза, которые входят в состав нуклеиновых кислот; ксилоза (древесный сахар), который является составной частью ксиланов, содержащихся в древесине, лузге подсолнуха, соломе. Из альдогексоз самыми распространенными являются глюкоза и фруктоза.

В природе моносахариды образуются в зеленых растениях в результате фотосинтеза, который представляет собой процесс химического связывания или «фиксации» углекислого газа и воды за счет использования энергии  солнечных лучей растениями.

Главным источником получения  моносахаридов, имеющих практическое значение, являются полисахариды. Так, глюкозу получают в большом количестве гидролизом крахмала:

6H10O5)n + nН2О → nС6Н12O6.

Химические  свойства.

Для моносахаридов характерны реакции, свойственные спиртам, альдегидам и кетонам, так как в молекулах  простых сахаров содержатся гидроксильные  и в скрытом виде карбонильные группы. При взаимодействии моносахаридов  с различными веществами реакции  могут протекать: по карбонильной группе, гидроксильным группам либо с  изменением углеродного скелета  молекулы.

1. Альдегидная группа  моносахаридов окисляется до  карбоксильной группы с образованием  альдоновых кислот.

2. При нагревании моносахаридов  с концентрированными кислотами  происходит дегидратация молекулы. Из пентоз образуется фурфурол, из гексоз – оксиметилфурфурол.

3. Моносахариды D-ряда (глюкоза,  фруктоза, манноза) расщепляются при каталитическом действии ферментов дрожжей[4-5].

I.2.Олигосахариды

– углеводы, молекулы которых  содержат от 2 до 10 остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями. В соответствии с этим различают дисахариды, трисахариды и т.д.

Дисахариды – сложные сахара, каждая молекула которых при гидролизе распадается на две молекулы моносахаридов. Дисахариды наряду с полисахаридами являются одними из основных источников углеводов в пище человека и животных. По строению дисахариды – это гликозиды, в которых 2 молекулы моносахаридов соединены гликозидной связью.

Среди дисахаридов наиболее широко известны мальтоза, лактоза  и сахароза. Мальтоза, являющаяся α-глюкопиранозил-(1–>4)-α-глюкопира-нозой, образуется как промежуточный продукт при действии амилаз на крахмал (или гликоген), содержит 2 остатка α-D-глюкозы (название сахара, полуацетальный гидроксил которого участвует в образовании гликозидной связи, оканчивается на «ил»).

В молекуле мальтозы у второго  остатка глюкозы имеется свободный  полуацетальный гидроксил. Такие дисахариды обладают восстанавливающими свойствами.

Одним из наиболее распространенных дисахаридов является сахароза –  обычный пищевой сахар. Молекула сахарозы состоит из одного остатка  D-глюкозы и одного остатка D-фруктозы. Следовательно, это α-глюко-пиранозил-(1–>2)-β-фруктофуранозид:

В отличие от большинства  дисахаридов сахароза не имеет свободного полуацетального гидроксила и не обладает восстанавливающими свойствами. Гидролиз сахарозы приводит к образованию смеси, которую называют инвертированным сахаром. В этой смеси преобладает сильно левовращающая фруктоза, которая инвертирует (меняет на обратный) знак вращения правовращающего раствора исходной сахарозы.

Дисахарид лактоза содержится только в молоке и состоит из D-галак-тозы и D-глюкозы. Это – β-галактопиранозил-(1–>4)-глюкопираноза:

Благодаря наличию в молекуле свободного полуацетального гидрокси-ла (в остатке глюкозы) лактоза относится к числу редуцирующих ди-сахаридов.

Среди природных трисахаридов наиболее известна рафиноза, содержащая остатки фруктозы, глюкозы и галактозы. Рафиноза в больших количествах содержится в сахарной свекле и во многих других растениях. В целом олигосахариды, присутствующие в растительных тканях, разнообразнее по своему составу, чем олигосахариды животных тканей[6].

I.3.Полисахариды

-высокомолекулярные соединения из класса углеводов; состоят из остатков моносахаридов (М), связанных гликозидными связями. Молекулярные массы полисахаридов лежат в пределах от нескольких тыс. (ламинарин, инулин) до нескольких млн. (гиалуроновая кислота, гликоген) и могут быть определены лишь ориентировочно, т.к. индивидуальные полисахариды обычно являются смесями компонентов, различающихся степенью полимеризации. Химическая классификация полисахаридов основана на строении составляющих их М — гексоз (глюкоза, галактоза, манноза), пентоз (арабиноза, ксилоза), а также аминосахаров (глюкозамин, галактозамин), дезоксисахаров (рамноза, фукоза), уроновых кислот и др. К гидроксильным (—ОН) и аминогруппам (—NH2;) моносахаридов в молекулах природных полисахаридов могут быть присоединены остатки кислот (уксусной, пировиноградной, молочной, фосфорной, серной) или спиртов (обычно метилового). Гомополисахариды построены из остатков только одного М (например, глюканы, фруктаны), гетерополисахариды — из остатков двух и более различных М (например, арабиногалактаны, глюкуроноксиланы). Многие распространённые полисахариды или группы полисахаридов носят давно укоренившиеся название: целлюлоза, крахмал, хитин, пектиновые вещества и др. (иногда название полисахарида связано с источником его выделения: нигеран — из гриба Aspergillus niger, одонталан — из водоросли Odontalia corymbifera).

Полисахариды, в отличие  от др. классов биополимеров, могут  существовать как в виде линейных (а), так и разветвленных (б, в) структур (см. рис.).

 К линейным полисахаридам  относятся целлюлоза, амилоза,  мукополисахариды; маннаны дрожжей и камеди растений построены по типу б, а гликоген, амилопектин и галактан из виноградной улитки Helix pomatia — по типу в. Тип структуры полисахаридов определяет в значительной степени их физико-химические свойства, в частности растворимость в воде. Такие линейные регулярные (т. е. содержащие лишь один тип межмоносахаридной связи) полисахариды, как целлюлоза и хитин, нерастворимы в воде,

т.к. энергия межмолекулярного взаимодействия выше энергии гидратации. Высокоразветвлённые, не обладающие упорядоченной структурой полисахариды хорошо растворимы в воде. Химические реакции, известные в ряду М, — ацилирование, алкилирование, окисление гидроксильных и восстановление карбоксильных, а также введение новых групп и др., осуществимы и в случае полисахаридов, хотя степень протекания реакций, как правило, ниже. Химически модифицированные полисахариды зачастую обладают новыми, ценными для практики свойствами, отсутствовавшими у исходного соединения.

Большинство полисахаридов  устойчиво к щелочам; при действии кислот происходит их деполимеризация  — гидролиз. В зависимости от условий кислотного гидролиза получают или свободные М или олигосахариды. Молекулы гетерополисахаридов, содержащих разные по кислотоустойчивости типы гликозидных связей, удаётся расщеплять избирательно. Для этой цели используют и специфические ферменты. Установление строения низкомолекулярных продуктов расщепления облегчает задачу установления строения самого полисахарида. Она сводится к определению структуры т. н. повторяющихся звеньев, из которых, как полагают (это доказано на ряде примеров), построены все полисахариды. Исследование вторичной структуры полисахаридов проводится с помощью физико-химических методов, в частности рентгеноструктурного анализа, который с успехом был применен, например, при исследовании целлюлозы.

Весьма разнообразны биологические  функции полисахаридов. Крахмал  и гликоген — резервные полисахариды растений и животных; целлюлоза растений и хитин насекомых и грибов — опорные полисахариды; гиалуроновая кислота, присутствующая в оболочке яйцеклетки, синовиальной жидкости, стекловидном теле глаза, — высокоэффективный «смазочный материал»; камеди и слизи растений и капсулярные полисахариды микроорганизмов выполняют защитную функцию; высокосульфатированный полисахарид гепарин — ингибитор свёртывания крови. Фрагменты полисахаридов в смешанных углеводсодержащих биополимерах (гликопротеидах, липополисахаридах), присутствующих в поверхностном слое клетки, обусловливают специфические иммунные реакции организма. Внеклеточные полисахариды и др. углеводсодержащие биополимеры обеспечивают межклеточное взаимодействие, скрепление клеток растений (пектиновые вещества) и животных (гиалин).

 

  Биосинтез полисахаридов  протекает главным образом с  участием нуклеозиддифосфатсахаров, служащих донорами моносахаридных (реже — дисахаридных) остатков, которые переносятся на соответствующие олигосахаридные фрагменты строящегося полисахарида. Биосинтез гетерополисахаридов происходит путём последовательного включения М из соответствующих нуклеозиддифосфатсахаров в полисахаридную цепь. Известен и др. механизм, реализующийся при построении полисахаридов бактериальных антигенов; вначале с участием липидных и нуклеотидных переносчиков сахаров синтезируются специфические, т. н. повторяющиеся звенья, из которых под действием фермента полимеразы происходит синтез полисахарида. Разветвленные полисахариды типа гликогена и амилопектина образуются путём внутримолекулярной ферментативной перестройки линейного полисахарида. Разрабатываются подходы к направленному химическому синтезу полисахаридов.

Информация о работе Углеводы. Классификация и их роль в процессе жизнедеятельности организма